El 2 de junio de 2009, el recién investido presidente del Real Madrid, Florentino Pérez, se reunió en la sede de su empresa ACS con Adriano Galliani, vicepresidente del Milan, y con Bosco Leite, padre del futbolista, para negociar el traspaso del jugador brasileño al club español. En el caso del futbolista, se le empezó a llamar por su hermano pequeño Rodrigo. El médico del club le dijo que se había salvado. El club francés ya ha presentado su equipación principal para 2022/2023 y en ella se ha usado el tradicional color blanco con detalles azules. El 2 de septiembre de 2013, el Real Madrid y el Milan alcanzaron un acuerdo para el traspaso del brasileño Kaká, que regreso al club italiano gratis y con un contrato inicial por dos temporadas. Su nivel decayó en la vuelta de la temporada 2012-2013. Ésta es considerada su peor temporada en el Real Madrid, dónde solo jugó 26 partidos, marcó 8 goles y 5 asistencias. En la siguiente temporada anotó 10 goles en 22 partidos; esto atrajo la atención de varios clubes europeos. Esto pudo haber significado el final de su carrera futbolística. Al final de la temporada dejó una marca de 9 goles y 8 asistencias, aunque su rendimiento no fue el esperado.
El 4 de diciembre de 2012, camiseta milan se convirtió en el máximo anotador brasileño de la Champions League con 29 goles. El otro evento significativo que marcó esta década, fue la aparición de Silvio Berlusconi, quien compró el Club en 1986, y con el trajo como entrenador a Arrigo Sacchi y al trio de holandeses, Ruud Gullit, Marco Van Basten y Frank Rijkaard, que junto con los italianos Paolo Maldini, Franco Baresi, Alessandro Costacurta y Roberto Donadoni volverían a ganar el campeonato local en 1988 y la Champions League en 1989 y 1990 contra el Steua de Bucarest y el Benfica respectivamente consiguiendo así el apodo de los “inmortales” entre la prensa deportiva de Italia. Lograron una victoria por 4-0 con una actuación sobresaliente de jugadores como Baresi, Donadoni o Massaro. Para la temporada 2010-11 con José Mourinho de entrenador, se perdería la mitad de la campaña debido a una grave lesión de rodilla, que sufrió en la edición pasada del mundial.
En medio de la temporada su rendimiento fue bajando a causa de las lesiones, lo que le impediría jugar la mayoría de los partidos de la temporada. O los vinilos musicales, resurgidos por encima de las ventas de CD’s. Se ha confeccionado con ventilación estratégica que te mantiene cómodo y seco mientras animas a tu equipo desde las gradas o sobre el terreno de juego. En esa final, Milan empezó ganando por 4 – 2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de Pelé gano el título por la mínima diferencia. El 30 de junio Kaká fue presentado como nuevo jugador del Real Madrid ante un estadio Santiago Bernabéu que registró más de media entrada. Su primer gol en partido oficial con el Real Madrid fue en el partido de la cuarta jornada de la Primera División, partido que se disputó contra el Villarreal y que el Real Madrid ganó por 0-2 en El Madrigal. Su primer gol en la temporada lo consigue frente al Villarreal el 9 de enero de 2011. En esta temporada logra ganar su primer título con el Real Madrid el 20 de abril de 2011 frente al FC Barcelona en la Copa del Rey.
Después de eliminar al Saarbrucken y al Rapid Viena (por marcadores globales de 7:5 y 8:3 respectivamente), disputó las semifinales ante el Real Madrid español, contra quien cayó eliminado por un global de 4:5 (4:2 en Madrid y 2:1 en Milán). Como en italiano las vocales tónicas en palabras agudas se marcan con un acento grave, durante su época en el AC Milan era habitual que se refiriesen a él como «Kakà». Leiva, desde la sala, reaccionaba con recuerdos, risas o directamente con insultos de broma por lo que se iba contando de él. La Bundesliga está en tercer lugar, mientras que la Liga 1 está en quinto lugar. El primero de los dos episodios que tendrá lugar en el mítico San Siro tuvo un dueño claro, un Inter que inclinó sobremanera la balanza y presentó candidatura con argumentos más que suficientes para acceder a la final de la Champions League. ¿Veremos al Swansea City ascender a la Premier League? Entró al AC Milan en 2003 y su pase valió 8 millones y medio de dólares. Con este nuevo contrato el brasileño se redujo el sueldo, pasando de 10 a 4 millones de euros por temporada más diferentes bonus.