Ambos equipos se han enfrentado en una instancia definitiva en un total de 9 ocasiones con historial favorable para la Vecchia Signora (6-3); sin embargo, en lo que se refiere a la máxima competición europea, la Liga de Campeones de la UEFA, el equipo rossonero se llevó la victoria. A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. Lukaku, de 30 años, termina su cesión a finales de mes y todo indicaba que debía regresar a la disciplina del Chelsea. El jugador costamarfileño tiene tan solo 25 años, todavía le queda mucho fútbol en sus botas y mejorar aquellos aspectos en los que más flaquea el jugador del AC Milan. Después de la temporada 2011 – 2012, para Massimiliano Allegri estaba bastante claro que el AC Milan necesitaba un cambio de aires, ya que muchos jugadores tenían una edad avanzada para seguir dándole al Milan la categoría y forma de sus mejores años, camisetas de futbol después de un claro declive en los últimos tiempos.
En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. Tras el derbi, seguirían una victoria ante Torino, un empate ante Fiorentina y una derrota frente a Genoa. Tras dos campañas mediocres, el club realizó grandes inversiones en el mercado de fichajes 2015-2016: el delantero colombiano Carlos Bacca, comprado por 30 millones de euros al Sevilla, el mediocampista italiano Andrea Bertolacci, adquirido por 20 millones de euros desde la Roma pero que jugó en el Genoa y el delantero brasileño Luiz Adriano, que llegó por 8 millones de euros desde el Shajtar Donetsk ucraniano o el italiano Alessio Romagnoli. Se trata del consejo de administración, antes dominado por la familia del ex primer ministro italiano y esta vez formado por representantes de la nueva propiedad y reconocidos personajes del mundo empresarial. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo Futebol Clube durante los próximos meses, además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante.
Juventus será una disputa importante por la Serie A de este domingo 23 de enero. A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo. Despacha a Udinese en un encuentro muy luchado con marcador final de 3 a 2 con goles de Theo Hernández y Ante Rebic en 2 ocasiones. El encuentro entre AC Milan vs. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla.
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