Empezaron de gran manera goleando 3-0 al anfitrión Canadá y Congo, para el último partido del grupo, Sulantay planteó un equipo B pensando en los octavos de final por lo que empezó desde el banco en la igualdad 0-0 con Austria, aunque ingresando al minuto 28 del primer tiempo por molestias físicas de Carlos Carmona. En octavos de final, Chile quedó eliminado ante la selección brasileña tras perder por 3-0 notandose la ausencia de Medel en la zaga defensiva. El 18 de febrero, en la 24ª jornada de la Liga BBVA, Medel marcó su primer gol en el Sevilla en la victoria de su equipo frente al Osasuna por 2-0, cortando una racha de ocho partidos sin victorias para la escuadra andaluza. En la final, la escuadra dirigida por Marcelo Bielsa perdió por la cuenta mínima contra Italia con gol de Daniel Osvaldo, los italianos fueron al torneo poseyendo una gran generación de futbolistas como de costumbre, destacando Antonio Nocerino, Ignazio Abate, Sebastian Giovinco, Antonio Candreva y Claudio Marchisio, entre otros.
Participó en la gran campaña de la Selección Chilena Sub-21 en el Torneo Esperanzas de Toulon de 2008 donde llegaron a la final tras vencer a Francia (5-3), Holanda (2-0), Japón (2-0) y Costa de Marfil (2-1), partidos en los que Medel fue titular en todos, aunque en el último duelo recibió una amarilla que lo dejó fuera de la Final contra Italia. A mediados de 2013, el Cardiff City, recientemente ascendido a la Premier League después de 51 años, logra el traspaso de Medel a cambio de 13 millones de euros. Gary Medel jugó su último partido con la camiseta del Sevilla en el triunfo en Old Trafford en un amistoso ante el Manchester United. Las victorias ante Fulham y en casa ante Leeds United estiraron la racha ganadora del City en la liga a 10 juegos, y se aseguraron de que probablemente requerirían un máximo de ocho puntos de sus cuatro compromisos restantes para asegurar el título de liga, equipacion del milan gracias a una diferencia de goles significativamente mayor que su rival más cercano. La definición se cerró gracias al memorable 5:0 en Milán. El 21 de abril de 2018 pierden ante el colista Benevento de local por 0-1 con gol de Pietro Iemmello, pese a la expulsión al minuto 79 de Cheick Diabaté, el Milán no pudo empatar ni remontar.
Eto’o anotó su primer gol en una derrota 5-3 en casa ante el CSKA de Moscú dejando a su equipo con cuatro puntos por encima de Krasnodar con solo dos jornadas para el final de la calificación para el Grupo de Campeonato. La adaptación al equipo italiano fue muy rápida y positiva. Uno de los cuatro jugadores en ganar la UEFA Champions League dos años consecutivos con diferente equipo (Compartido con Marcel Desailly, Paulo Sousa y Gerard Piqué). En su primera temporada con el Besiktas, jugó 40 partidos, anotó 1 y dio 2 asistencias, por la Superliga jugó 25 partidos y anotó 1 gol, por la Copa de Turquía jugó 7 encuentros, además debutó en la UEFA Champions League jugando los 8 encuentros del Besiktas en el torneo llegando a octavos. En la primera fase por el Grupo A jugó 3 partidos, el primero la caída 4-2 sobre Brasil jugando 84 minutos, el segundo también fue derrota 0-1 contra Paraguay, y el tercer partido terminó en goleada 4-0 sobre Bolivia, finalmente clasificaron al Hexagonal Final al acabar terceros en su grupo con 6 puntos. 1′ metió un pase de aproximadamente 40 metros desde al área chilena para asistir a Mathías Vidangossy de contragolpe para que marcase el 4-0 final en el mejor partido del equipo de Sulantay en aquel mundial.