Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. La definición se resolvió en la última jornada, donde el Milan logró su séptima victoria en línea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante, por lo que el cuadro rossonero obtuvo su decimosexto scudetto. Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini.
En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). Kevin-Prince Boateng, Marco Amelia o Mario Yepes. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los dos goles de Filippo Inzaghi. Gracias a esto, los abonos se dispararon en comparación con la pasada temporada, generando una mayor expectativa. En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini. En el club rossonero creen que la economía de Inter no es tan sólida como se cree y que no estaría en condiciones de desembolsar los 600 millones de euros que le demandaría a cada club invertir en un nuevo estadio, sea donde fuere.
De hecho, había picado en punta un proyecto innovador bautizado como “La Catedrale”. Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). El logo de Adidas aparece en gris y las tres franjas características de la marca aparecen en el lateral, para mostrar continuidad con los pantalones, de color negro. Una de las tendencias recientes en la ropa de fútbol es la de alinear en el centro tanto el logo de la marca como el escudo del club, tal y como han hecho en este diseño.
En 2017 empezó el patrocinio entre la marca y el club, que finalizará en 2023. La temporada del año próximo veremos a los Leones vestir con el logo de Castore. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Copa de Europa. Para la temporada 2008/09, el Milan anunció el fichaje de Ronaldinho. La histórica goleada 6:0 al Inter de Milán es el suceso más recordado de aquella temporada.
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