En el campeonato italiano, el equipo disputó el título ante la Fiorentina y el Cagliari de Gigi Riva. El equipo se recuperaría con un 2-0 vs Benevento en San Siro, un categórico 0-3 a la Juventus a domicilio y una goleada histórica de 0-7 al Torino, todo parecía que el Milan aseguraría su pase a la champions en la jornada 37, sin embargo tropezaría empatando 0-0 contra el Cagliari y se vería en la necesidad de esperar una semana más para sellar su calificación, teniéndose que enfrentar a un viejo verdugo. En el campeonato local, el cuadro rossonero acabó nuevamente en la segunda ubicación, llegando a definir todo en la última jornada. Hacia el final de la campaña, el equipo logró una racha de seis victorias consecutivas lo que lo dejó en la primera ubicación, por delante de la Lazio, dirigida entonces por Sven-Göran Eriksson. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo.
Al final de aquella campaña y tras disputar más de 200 partidos en el Milan, Giovanni Lodetti fue traspasado por la Sampdoria. Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff. A ello se sumaron las contrataciones de Angelo Anquilletti y de Roberto Rosato, dando inicio a la segunda estela de títulos de aquella década. En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla.
Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas. Rocco del equipo, luego dos períodos de un total de ocho temporadas como entrenador del Milan, el presidente Albino Buticchi asignó a Gustavo Giagnoni como nuevo director técnico para la temporada de 1973/74. El equipo disputó la primera edición de la Supercopa de Europa donde fue derrotado por el Ajax de Johann Cruyff (el cual, por entonces, dominaba Europa), después de haber ganado 1:0 en Milán y caer por 0:6 en Ámsterdam. El Milan, guiado por Rocco y Rivera, seguía disputando torneos a gran nivel, llegando al grupo final de la Copa Italia.
Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, equipacion milan 2023 acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. El equipo finalizó en la tercera ubicación. La nueva camiseta conecta a las generaciones de Rossoneri a través de su amor común por el equipo que la camiseta representa. También los videojuegos, en la reedición incesante de personajes, franquicias o consolas del pasado, por más que el presente las haya dejado desfasadas por décadas. El color blanco también está muy presente en los hombros y los flancos. La estética propia de la identidad del Juventus sigue presente en su segunda equipación. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario.