El primer partido del campeonato se jugó en cambio el 28 de abril de 1901, y el Milán volvió a ganar, esta vez por 3-2. En 1906, el Milan ganaría, por defecto, su segundo Scudetto, ya que los bianconeri no se presentaron a la eliminatoria decisiva en señal de protesta, al considerar que el terreno de juego elegido para el partido, el del club Unione Sportiva Milanese, no era lo suficientemente neutral. Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. En la temporada 2017-18 logró su séptimo título consecutivo, tras empatar con la Roma 0:0 el 13 de mayo de 2018. El club inició el año 2019 con la victoria de su octava Supercopa de Italia, disputada el 16 de enero en Yeda, con resultado de 1:0 frente al Milan, gracias al gol de Cristiano Ronaldo en la segunda mitad. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.
En la temporada 1995-96 llegó Alex una versión caricaturizada de Alessandro Del Piero, este fue seguido en 1999 por la cebra Zig Zag. Uno de los jugadores que puede estar este verano en el mercado es el lateral derecho del PSG, Achraf Hakimi. Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Contra todos los pronósticos, milan equipacion el equipo cayó por la cuenta mínima ante el cuadro francés. La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. En la sucesiva temporada (1988/89), se configuró el legendario trío neerlandés (a casi cuarenta años del célebre GreNoLi) con el arribo de Frank Rijkaard, en reemplazo del argentino Claudio Borghi. Nani lleva una temporada aciaga en el equipo australiano. Una noticia que la entidad franjirroja ya conocía desde el pasado mes de febrero, mes en el que el entrenador vasco recibió una oferta del Leeds que finalmente no se concretó.
En 1903, el distribuidor inglés de textiles Gordon Thomas Savage, quien residía en aquel tiempo en Turín, al quedarse sorprendido con el estado del uniforme del club respecto al usado en el primer campeonato nacional, creyó conveniente rediseñar el uniforme e importar desde Inglaterra un mejor equipamiento para el mismo. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. Era una máquina de una eficacia temible, que emularían luego muchos otros equipos. El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. En el frente internacional, la squadra revalidó el título de campeón de Europa, después de un complejo tramo. En el contexto individual, el Milan destacó al adjudicarse Van Basten (por segunda ocasión en su carrera) el título de capocannoniere con 25 goles.
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