De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Lamentablemente para Recupera Madrid, el Pleno municipal que tuvo lugar en marzo tumbó -a raíz de los votos en contra de Más Madrid, PSOE y Vox y la abstención de PP, Cs- su propuesta para poder presentar las 8.000 firmas sin necesidad de obtener una fotocopia del DNI de cada rúbrica. En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, equipacion ac milan ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). Para poder comentar debes estar registrado y haber iniciado sesión. Rocco del equipo, luego dos períodos de un total de ocho temporadas como entrenador del Milan, el presidente Albino Buticchi asignó a Gustavo Giagnoni como nuevo director técnico para la temporada de 1973/74. El equipo disputó la primera edición de la Supercopa de Europa donde fue derrotado por el Ajax de Johann Cruyff (el cual, por entonces, dominaba Europa), después de haber ganado 1:0 en Milán y caer por 0:6 en Ámsterdam.
En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. Como en el caso de la Juventus, Kilpin se inspiró en el modelo inglés: una gorra a rayas rojas y negras, y una camiseta de los mismos colores y el escudo del equipo estaría basado en un primer momento en usar el mismo que identificaba a la ciudad de Milán. El equipo logró imponerse por un marcador final de 3:2, no sin antes sufrir, tras de ir en ventaja por 3:0. Tras ganarle al Cesena por 2:0 (con una doppietta de Gianni Rivera), el club lograba mantenerse en la máxima categoría. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).
En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. A pesar de las contrataciones de Fabio Capello y el debut en Serie A de Fulvio Collovati (formado en el equipo juvenil del Milan), el equipo sufrió la pérdida de Romeo Benetti y Luciano Chiarugi, dos elementos fundamentales en el esquema. Todo esto se lo contaba al “funcionario” que tenía a su lado, el actor Emilio Gavira, una figura que aunque pueda parecer que sobra en el formato, resulta necesaria para que el famoso protagonista se sienta impulsado a hablar y explicar las cosas. Además de dotarlo de recursos económicos, Berlusconi implantó una nueva mentalidad en el equipo, con el fin de formar un equipo competitivo. Para la temporada de 1974/75 y con la consolidación de Aldo Maldera (conocido como Maldera III) en la titularidad del equipo, la llegada del portero Enrico Albertosi (cedido del Cagliari) y el arribo de Aldo Bet; el cuadro rossonero acabó quinto en la liga, con lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. En la temporada de 1970/71, para el Calciomercato Estivo, Lodetti (quien pasó a las filas de la Sampdoria) y Sormani se desvincularon del equipo, arribando, en reemplazo, jugadores como Giorgio Biasiolo, Giulio Zignoli y Romeo Benetti.
A los jugadores del club se les conoce como Leones, un nombre que viene de la historia de San Mamés, el santo que da nombre al estadio del equipo. El 24 de abril fue la fecha de lanzamiento, primero en exclusiva para los más de 134.000 socios que posee el club en la ‘tienda privada’ para ellos. El 23 de abril de 1978, en la victoria por 2:1 sobre el Hellas Verona, debutó en Serie A Franco Baresi, futuro abanderado y capitán del Milan. En 2022-23 han elegido una equipación llamativa, de colores intensos, para seguir haciéndose notar sobre el terreno de juego. Para la campaña de 1977/78, Nils Liedholm asumió como nuevo director técnico del equipo y con refuerzos de jugadores como Roberto Antonelli y Ruben Buriani, el Milan finalizó en una meritoria cuarta ubicación y otorgándole al equipo un nuevo aire de renovación, que se veía reflejado en el juego ofensivo que planteaba el sueco.
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