Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff. Desde 1974, con el exfutbolista de origen checo Čestmír Vycpálek, la Juve no volvió a contar con entrenadores extranjeros, hasta la temporada 2006-07 con el fichaje del exfutbolista francés Didier Deschamps (para un total de catorce entrenadores extranjeros en la historia del club). Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, camiseta del milan un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros.
En la campaña 2008-09 tuvo que disputar la liguilla de clasificación para la Liga de Campeones gracias al tercer puesto conseguido en la temporada anterior. Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a Paolo Rossi (Balón de Oro en 1982) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resistir el 1-2 en contra, en condición de visita. A pesar de los pormenores, accedió a una nueva final de la Copa de Italia donde lo esperaba el Inter de Milán, al cual derrotó por 2:0, adjudicándose el trofeo por cuarta vez en su historia. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. El Milan, guiado por Rocco y Rivera, seguía disputando torneos a gran nivel, llegando al grupo final de la Copa Italia. También destacan Sergio Brio, Gaetano Scirea, Antonio Cabrini y Stefano Tacconi por ser los únicos futbolistas del club y de Italia en haber obtenido todas las competiciones internacionales reconocidas por la UEFA.
Tenía que ser dinámica, con ganas de marcar y ganar. Ya había trascendido que el centrocampista estaba en negociaciones con el City. Uno de los nombres apuntados en la agenda es el de Franck Kessié, centrocampista del AC Milan. Cada vez eran mayores los rumores que apuntaban a una posible marcha del portero francés, y hoy, milan equipacion el futbolista con más partidos en la historia de los ‘lilywhites’ ha terminado por confirmarlos. El sueco reveló en conferencia de prensa que nadie sabía la noticia que estaba por dar a conocer. Y es que, después de cinco anodinos meses sin protagonismo alguno, Daley Blind, que llegó procedente del Ajax, se marcha del Bayern Munich. Pese a que, en los últimos años, los medios de comunicación tienden a mantener la forma original de estas denominaciones, se recomienda emplear, cuando exista, la forma tradicional española.». Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona.
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