La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. El diario francés L’Equipe anunció ayer que Christophe Galtier dejaría de ser el entrenador del PSG la próxima temporada. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinetal, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. Mientras se concreta que acaba pasando con Karim Benzema después de que el jueves el francés diera a entender que quiero continuar una temporada más y no marcharse ahora a Arabia Saudí, en los despachos merengues se trabaja pensando en cualquier escenario posible.
La temporada 2010-11 comenzó con gran entusiasmo. Durante el mercado de fichajes, la plantilla acopló a jugadores como Brian Laudrup, Florin Răducioiu, Christian Panucci y (a mitad de la temporada) Marcel Desailly. A principios de los años ochenta, el Milan, envuelto en el escándalo del Totonero, descendió dos veces (en 1980 por decisión de la justicia deportiva, mientras que en 1982 en el campo) a la Serie B: se produjo un empobrecimiento técnico del equipo milanés, que durante la mayor parte de esta década fue incapaz de competir en la cima. El 23 de mayo del 2021, tras ganar al Atalanta 2-0 de visitante en la última fecha con dos goles de penal de Franck Kessié, el equipo rossoneri regresó a la máxima competición continental tras 7 años de ausencia, confirmando el 2° puesto en la tabla, a 12 puntos del Inter que fue campeón. Además, el título de liga de la temporada 2016-17 supone el sexto consecutivo, superando su propio récord, equipacion del milan el del Torino y el del Inter de Milán con cinco. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito.
En esa temporada, el club alcanzó las semifinales de la Recopa de Europa, donde fue eliminado por el F. C. Barcelona. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. En la Serie A, el conjunto milanista terminó en tercer puesto, igualado a puntos con la Juventus, que obtuvo la segunda posición. Aquel torneo trajo números récord como la imbatibilidad del portero Sebastiano Rossi (929 minutos sin recibir un gol en la Serie A) y la cifra de goles en contra (15 en 34 jornadas). Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, en una disputada final.
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