Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club, Enrico Albertosi, fueron sancionados de por vida) el Milan (entre otros clubes como la Lazio, el Avellino y el Bologna) descendió a la Serie B del fútbol italiano. Fundado en el 1899 en la ciudad de Milan, la Associzione Calcio Milan también conocidos como los los rossoneri, es uno de los clubes de fútbol más antiguos de Italia. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club.
Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, equipacion ac milan 2024 en el vigésimo primer presidente de la sociedad. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron Filippo Galli (quien jugó hasta 1997, disputando 217 partidos con la maglia rossonera) y Luciano Spinosi, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición.
En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó después de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten.
En el partido que enfrentaba a los benjamines del C.D. Pero el cantante también se emocionó al ver cómo los encargados de dar pie a la actuación de Sabina eran sus propios padres: “Es un puntazo ver a mis padres presentando a Sabina”, y bromeó con que “quién me hubiera dicho que iba a palmar antes que Sabina”. Era una máquina de una eficacia temible, que emularían luego muchos otros equipos. El método de Sacchi era ante todo impresionante por la sensación de bloque colectivo que desprendía. Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a dos minutos del término del tiempo regular.