En su primera temporada en el club, Caparrós hizo al equipo campeón de Segunda con una antelación de tres jornadas. A mediados de 1995 entró en vigor la Ley del Deporte, que obligaba a los equipos que se habían convertido en sociedad anónima deportiva a presentar unos avales como previsión de deudas antes del 1 de agosto de 1995. El Sevilla y el Celta de Vigo no pudieron cumplir tales plazos, por lo que fueron descendidos administrativamente a la Segunda División B. En su lugar fueron ascendidos a Primera División el Valladolid y el Albacete, y a Segunda División el Club Deportivo Leganés y el Getafe Club de Fútbol, camiseta del milan equipos que habían descendido por causas deportivas la temporada anterior. El futbolista bianconero Luca Toni tuvo el honor de anotar el primer gol en el Juventus Stadium, en el encuentro inaugural que enfrentó a la Juventus con el Notts County. También fue el primer equipo en ganar en 1991-92, el campeonato italiano de un solo grupo sin sufrir derrota, igualado por la Juventus en la temporada 2011-12, y ostenta el récord absoluto de partidos consecutivos sin derrota (58) en los cinco principales campeonatos europeos (del 26 de mayo de 1991 al 14 de marzo de 1993). Numerosos jugadores han sido premiados durante su militancia en el club con galardones como el Balón de Oro (8) y el FIFA World Player (3), ambos récords italianos compartidos con la Juventus.
En el año 2000, la Juventus llevó a cabo el proyecto Un sogno per il Gaslini, con el fin de dotar al Instituto Pediátrico Giannina Gaslini de Génova de un edificio anexo para que sea utilizado como lugar de estudio y recreación para los niños que se encuentren ahí hospitalizados, para esto el club se ocupó de la restauración de la Abadía de San Gerolamo, que se encuentra dentro de la estructura del hospital. Real Madrid, pero estuvo marcada por vicisitudes extradeportivas que mermaron el rendimiento del equipo. Entre algunos episodios de este período destaca el desafortunado incidente producido el 6 de octubre de 2002 en un derbi entre Sevilla y Real Betis en el que un menor propinó, junto a otros tres jóvenes, una paliza a un vigilante de seguridad momentos antes del partido. El sector juvenil del club es el conjunto de equipos de la sociedad turinesa que participan principalmente en las diversas competiciones juveniles regionales y nacionales organizadas por la Federación Italiana de Fútbol y en diferentes torneos internacionales en sus respectivas categorías. Fruto de estos éxitos, el club recibió el trofeo de Mejor Equipo del Mundo otorgado por la IFFHS. En la década de 1980 el equipo incluyó a jugadores como Buyo, Francisco y Pintinho, quien marcó 4 goles al Zaragoza el día del debut como entrenador del primer equipo de Manolo Cardo.
En octubre dimitió el hasta entonces entrenador Juande Ramos, fichado por el Tottenham Hotspur inglés. Medios ingleses sostienen que el defensa surcoreano del Nápoles Kim Min-jae, de 26 años, se acerca al Manchester United, por el que podría firmar hasta 2028. Pero el Newcastle no se resigna y pugna por hacerse con los servicios del zaguero, una de las claves del ‘scudetto’ logrado por el Nápoles. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, ac milan camiseta clasificándose para la Copa de la UEFA. Gracias a una sanción impuesta a la Juventus, Milan logró milagrosamente la clasificación a la próxima edición de la Liga de campeones, tras finalizar en la cuarta posición con 70 unidades, producto de sus 20 victorias, 10 empates y 8 derrotas. Estos acontecimientos provocaron una inestabibilidad institucional. En mayo de 2002 dimitió como presidente Roberto Alés y asumió de nuevo la presidencia el abogado sevillano José María del Nido, futboloo una de cuyas primeras decisiones fue la de confirmar todo el equipo técnico del club encabezado por Caparrós como entrenador y Monchi como director deportivo.