Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. El equipo también disputó, por cuarta ocasión, la Recopa de Europa, donde quedó eliminado en primera ronda ante el Betis español, por un global de 2:3 (0:2 en España y 2:1 en Milán). El equipo alcanzó un meritorio tercer puesto en la liga y arribó a cuartos de final de la Copa de la UEFA, en la cual cayó contra el Club Brujas de belga por un global de 2:3 (0:2 de visita y 2:1 en condición de local). A pesar de ello, el equipo cayó en la final ante el sorprendente 1.FC Magdeburg (de la antigua RDA) por 0:2. Para el final de la campaña y después de 284 partidos con el Milan a lo largo de nueve temporadas, Schnellinger se despidió del club para retornar a Alemania, equipacion del milan mientras que Sogliano se retiró del fútbol.
La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. En el partido de vuelta y tras igualar 1:1 en Italia, el equipo se encontraba en desventaja de 0:1, cuando a pocos minutos del final, uno de los reflectores del estadio se apago. La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundencia goleadora de Van Basten. Después de ir abajo en el marcador, logró imponerse por 3:1 gracias a los tantos de Graziano Mannari, Rijkaard y Van Basten. Los dirigidos por Sacchi, también revalidaron la Copa Intercontinental, después de vencer claramente al Olimpia de Paraguay por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43′ y 65′) y uno de Giovanni Stroppa (minuto 61′). En la Liga de Campeones, la squadra rossonera disputó los cuartos de final ante el Olympique de Marsella.
En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. La temporada 2010-11 comenzó con gran entusiasmo. Pese a la mala temporada que ha protagonizado en su primer año en el fútbol árabe, el astro portugués no tiene dudas: la próxima campaña continuará en el Al-Nassr. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Una vez finalizada la campaña y tras siete jornadas en el Milan, Bruno Mora se retiró del fútbol. Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita). Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término.