La Liga Profesional Saudí se está dando a conocer al mundo, y de que manera, tras haber conseguido traer a Cristiano Ronaldo, pero no se quieren quedar ahí y desean dar otro golpe encima de la mesa incorporando a Lionel Messi. El director deportivo del Real Valladolid, Fran Sánchez, ha confirmado las bajas de Joaquín Fernández, Roque Mesa y Álvaro Aguado, y la adquisición de Cyle Larin, una de las piezas fundamentales del equipo desde su llegada en el mercado de invierno, ya que ejecutarán la opción de compra que tenía el club sobre el jugador. Básicamente lo mismo que decíamos más arriba. El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. En la Liga de Campeones, el equipo tuvo un duro escollo (en la fase de grupos) ante el Ajax, perdiendo ambos partidos ante el cuadro neerlandés. En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña).
Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. El Girona, que ya prepara la temporada 2023/2024, ha empezado a estudiar qué jugadores pueden encajar en la plantilla de la próxima campaña.El cuadro catalán, según ha podido saber en exclusiva Mundo Deportivo, habría picado a la puerta culé para preguntar por la situación de dos jugadores, Pablo Torre y Estanis Pedrola. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini.
En la Liga de Campeones, el equipo acabó eliminado en la fase de grupos, ac milan camiseta tras perder 2:1 ante el Rosenborg. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). Sin ser considerado como favorito, el Milan jugó la que puede considerarse como la mejor final disputada por la sociedad en la Liga de Campeones. Al final de la temporada y tras lograr la clasificación directa a la Liga de Campeones, Carlo Ancelotti fue destituido (cerrando un ciclo donde ganó, entre otras cosas, 2 Ligas de Campeones y un Scudetto) y reemplazado por Leonardo, mientras que Paolo Maldini se retiró del fútbol tras jugar toda su carrera (25 temporadas, 999 Partidos oficiales) en el Milan. En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 0:3 en la ida y finiquitar en el San Siro tras empatar 0:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva.