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↑ Bandini, ac milan camiseta Paolo (16 de abril de 2010). «Liverpool appoint Martin Broughton as chairman to oversee sale of club». Sacchi también contó con un grupo de primer orden al disponer, en una sólida defensa, de la guía del capitán Franco Baresi, sumado a Paolo Maldini, Alessandro Costacurta y Mauro Tassotti. En semifinales enfrentaron a Perú en el Estadio Nacional, comenzaron de gran manera abriendo la cuenta con Eduardo Vargas al minuto 41, desafortunadamente al minuto 60 marcó un autogol tras un centro de Luis Advíncula (Perú venía de contragolpe) en su afán de quererla mandar al córner, pero lograría reivindicarse solo 3 minutos tras recibir un pase de Valdivia para que Medel asistiera a Eduardo Vargas y este disparará desde aproximadamente 25 metros para el anotar el 2-1 final sobre los del «Rimac», marcando un golazo y haciendo que Chile volviera a una final de Copa América tras 28 años.
Por esta dolencia, Pizzi prefirió guardarlo para la segunda fase y no jugó en la igualdad 1-1 con Australia por la última fecha del Grupo B en el que quedaron en el segundo lugar con 5 puntos. Más tarde, el 29 de mayo de 2009, convirtió el gol del empate 1-1 ante la selección de Bélgica en la Copa Kirin en el Fukuda Denshi Arena de Japón. En el segundo partido de su grupo empataron 1-1 con el actual campeón del mundo en ese entonces Alemania, Medel saldría al minuto 70′ siendo reemplazado por Paulo Díaz, debido a una contractura en la pierna derecha. La Final de la Copa Centenario se jugó el 26 de junio de 2016 en el MetLife Stadium de Nueva Jersey, nuevamente contra Argentina, y al igual que el año pasado terminaron igualados 0-0 tras 120 minutos de partido y en penales nuevamente, Chile derrotó por 4-2 a Argentina consagrándose Bicampeón de América tras el penal anotado por Francisco Silva, en la final Gary no le dio respiro a Lionel Messi. Rumanía en Cluj, fue expulsado al minuto 33 justo cuando La roja iba ganando 2-0, expulsión que terminó pasando la cuenta ya que terminaron cayendo 3-2; siendo esta su cuarta tarjeta roja con la selección chilena en 101 apariciones.
La Final se jugó el día 4 de julio de 2015 en la que Chile enfrentó a la Argentina de Lionel Messi en un Estadio Nacional repleto, al que los chilenos llegaban con la intención de romper la historia, Chile jugó con el alma ese partido, Medel jugó un buen partido como centrocampista defensivo por izquierda y recibió amarilla al minuto 34 tras propinarle una patada en el estómago a Messi, cuando este se escapaba, inclusive pudo ser roja directa, después de 120 minutos de ardua lucha, chilenos y argentinos igualaron 0-0 por lo que tendrían que definir al Campeón de América desde lanzamientos penales donde Chile no falló un solo tiro y se consagró campeón continental por primera vez en su historia al vencer 4-1 a Argentina en penales y poniendo fin a 99 años sin ganar nunca un título oficial. Mumbai City FC (2019-presente): El 28 de noviembre de 2019 se anunció que se convertía en accionista mayoritario de Mumbai City FC después de adquirir el 65 % del club. Junto a ello, estarán Yonghong Li, nuevo máximo accionista y quien ha asumido la presidencia; Lu Bo; David Han Li, y Xu Renshuo. El 1 de junio de 2015 y como era de esperarse tras su notable nivel en el Inter de Milán, Jorge Sampaoli lo convoca para disputar la Copa América 2015 celebrada en Chile.