En octavos fue emparejado junto al Arsenal. En la clasificación de la liga, los de Pep mantuvieron su segundo lugar con 23 puntos, solo uno detrás de los líderes sorpresa Arsenal y ya tres por delante de los Spurs en tercer lugar. Al día siguiente Michael Carrick sería nombrado técnico interino, hasta que el 29 del mismo mes cuando el alemán Ralf Rangnick fue nombrado técnico interino hasta el final de la temporada 2021-22. Rangnick no pudo clasificar al equipo a la Liga de Campeones tras quedar sexto en la liga con 57 puntos, -obteniendo el United su puntuación más baja desde el establecimiento de la Premier League-. El último título de esta época de éxito fue en 1976, al derrotar a Newcastle United 2-1 en la final de la Copa de la Liga. En la temporada 20-21 se anuncia la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato. A lo largo de este período, llevó al equipo a la consecución de 38 títulos, 13 Premier League (con dos tripletes entre 1999 y 2001 y entre 2007 y 2009), 5 FA Cup y 2 Champions League incluidas, aspecto que lo ha llevado a ser considerado como el entrenador de fútbol más exitoso en la historia del fútbol inglés, instalando al Manchester United como el dominador del fútbol inglés moderno.

Levantó cabeza con un 1-2 a la Roma en el olímpico pero resultó ser un espejismo puesto que se seguía presentando una inestabilidad de resultados y como consecuencia el equipo pasó de pelear la liga a ocupar la quinta posición tras caer 3-0 ante la Lazio. Dichos títulos le han reportado cuatro títulos honoríficos de dobletes al conquistar el campeonato de liga y copa en tres ocasiones, y del campeonato de liga y copa liguera en otra. De local contra SPAL un cómodo 3 a 0 por la Copa Italia lo pone en cuartos de final. En febrero luego de empatar 1-1 y de local contra el Hellas Verona, se vería las caras con el Inter de Milán. Los colores del Manchester City para sus partidos disputados como local son el azul cielo y el blanco. También estaría Marco Fassone, cuyo nombramiento como consejero delegado ya fue anunciado hace unos meses. También han entrado Roberto Cappelli, que es socio de una firma italiana de fusiones y adquisiciones, y Paolo Scaroni, exconsejero delegado de la energética Enel.

El 14 de junio, en comunicado oficial, se hizo pública la llegada de Paolo Maldini como el nuevo Director de Estrategia Deportiva y Desarrollo. Tras su llegada liberó a 24 jugadores del plantel y convirtió a una antigua sala de almacenamiento en Anfield en una habitación donde los entrenadores podrían discutir la estrategia, equipacion ac milan que recibió el nombre de «The Boot Room». Right to Dream Academy (2000-presente): El Manchester City tiene una asociación con el Right to Dream Academy que les permite escoger a los mejores jugadores de la academia. El 24 de abril de 2019 quedó eliminado de la Copa Italia al perder 0-1 en San Siro frente a la Lazio en semifinales; y el 26 de mayo, aunque ganó 2-3 al SPAL, quedó fuera de la Champions por quinto año consecutivo ya que Inter y Atalanta, quienes era los que le peleaban la clasificación europea ganaron sus respectivos partidos. El equipo se recuperaría con un 2-0 vs Benevento en San Siro, un categórico 0-3 a la Juventus a domicilio y una goleada histórica de 0-7 al Torino, todo parecía que el Milan aseguraría su pase a la champions en la jornada 37, sin embargo tropezaría empatando 0-0 contra el Cagliari y se vería en la necesidad de esperar una semana más para sellar su calificación, teniéndose que enfrentar a un viejo verdugo.