Al final de la temporada y tras lograr la clasificación directa a la Liga de Campeones, Carlo Ancelotti fue destituido (cerrando un ciclo donde ganó, entre otras cosas, 2 Ligas de Campeones y un Scudetto) y reemplazado por Leonardo, mientras que Paolo Maldini se retiró del fútbol tras jugar toda su carrera (25 temporadas, 999 Partidos oficiales) en el Milan. Otro de esos ‘killers’ extranjeros que hizo carrera en Italia. En Copa Italia quedó eliminado en semifinales ante el Palermo con un global de 4-3. En cambio, en la Serie A se alzó con el Scudetto 2011 en la fecha 36, a falta de 2 jornadas del final, en el partido contra la Roma en el Estadio Olímpico, donde logró un resultado de 0-0 que le otorgó el punto necesario para lograr el título, equipacion del milan terminando con 5 años de hegemonía del Inter. “La camiseta mostrará con orgullo el símbolo tricolor de la extraordinaria victoria del 19° Scudetto del Club. La definición se resolvió en la última jornada, donde el Milan logró su séptima victoria en línea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante, por lo que el cuadro rossonero obtuvo su decimosexto scudetto. Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva.

Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición. Kevin-Prince Boateng, Marco Amelia o Mario Yepes. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta).

Gracias a esto, los abonos se dispararon en comparación con la pasada temporada, generando una mayor expectativa. El entrenador español Mikel Areta seguirá una temporada más al frente del Arsenal FC luchando por llevar al club a lo más alto. En la temporada 2011-2012 sembró ciertas dudas conforme al rendimiento del equipo ya que los empates y derrotas eran constantes, no obstante, el rendimiento del equipo aumentó de forma impresionante, terminando campeón de invierno junto con su principal contrincante al Scudetto; la Juventus -equipo con el que pelearía el plano nacional, tanto en la Serie A como en la Copa Italia. Teniendo a un equipo poderoso y competitivo, empezó con mucho entusiasmo la segunda parte del torneo peleando mano a mano con la Juventus y demostrando que es uno de los principales favoritos a llevarse la «Orejona», solo por detrás del FC Barcelona, Real Madrid y el conjunto alemán Bayern de Múnich. La temporada 2010-11 comenzó con gran entusiasmo.

Para la temporada 2008/09, el Milan anunció el fichaje de Ronaldinho. El Milan puede jactarse de que es el único equipo de todos los que han ganado en alguna oportunidad la Supercopa transalpina que lo hizo en tres países diferentes de tres continentes. Nuestro equipo de estampado e impresión cuenta con gran experiencia y realiza su labor de manera profesional. De esta manera alcanzó su séptima corona europea y la decimosexta a nivel internacional. Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales. Para el epílogo de 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.

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